De naam van dit stadje is afkomstig van het Latijnse “Mons” (berg) en “Scutarius” (schildmakers).
Montescudaio is een klein centrum van het binnenland op circa 12 km afstand van zee, dat door de eeuwen heen dankzij haar ligging een belangrijke rol speelde.
Vandaag de dag kan er nog steeds, met name vanaf de uitzichttoren “La Guardiola”, worden genoten van het adembenemende uitzicht op het Piazzale della Chiesa (Kerkplein).
Op heldere dagen reikt het uitzicht tot aan de vlakte van de rivier Cecina en het blauw van de Tyrreense Zee met de eilanden Capraia, Gorgone en natuurlijk Elba.
Wanneer u rondloopt op het Piazzale della Chiesa langs de nauwe steegjes en de bogen en poorten, op zoek naar de typische wijnkelders, zult u al snel de behoefte voelen om hier een volgende vakantie terug te keren. In het centrum van de stad kunt u de verschillende restaurants ontdekken, die u zullen verleiden met hun typische Toscaanse specialiteiten en waar u één van de vele D.O.C. Montescudaio wijnen kunt proeven.
Het gebied rondom Montescudaio staat bekend om de wijnproductie en de wijnproducenten presenteren met trots hun producten op de jaarlijkse ‘Sagra del Vino (wijnfestival)’, dat de eerste week van oktober plaatsvindt